Siiri on lõpetanud Tallinna 7. Keskkooli (praegune Inglise Kolledž), Tartu Ülikooli turunduse- ja kaubanduse eriala cum laude ja on aastast 2006 Tallinna Tehnikaülikooli ärijuhtimise magister (lõpetanud cum laude).
Varem on Siiri töötanud rahvusvahelises ettevõttes Santa Maria turundusjuhina, kommivabrikus AS Kalev Chocolate Factory kommide valdkonna ja jõuluprojektijuhina, Hansapanga Grupis Hansa Liisingu reklaamijuhi ja Hansa Capitali Grupi turundusspetsialistina (Baltikum) ning laevafirmas Estline turundusdirektori abina. Turunduses on Siiri töötanud aastast 1999.